Сильвио Берлускони родился в Милане в семье банковского служащего 29 сентября 1936 года. После окончания средней школы в 1955 году он поступил в Миланский университет на юридический факультет, который закончил с отличием в 1961 году. Во время обучения работал певцом на круизном лайнере. Берлускони утверждает, что оплатил свою учебу с помощью доходов от пения и игры на музыкальных инструментах.
Сильвио Берлускони начал свою деловую жизнь в строительной индустрии. Эта деятельность оставалась его основным занятием в течение 20 лет. В 1980 году решил заняться коммерческим телевидением и основал Canale 5 - первую национальную коммерческую телевизионную сеть в Италии. Несколько позже создал еще два телеканала: Italia 1 и Retequatro. Ключевыми факторами успеха в этом начинании оказались, во-первых, создание компании, занимающейся информационной рекламой, и, во-вторых, создание программных графиков с подбором наиболее популярных телепрограмм.
Успех коммерческого телевидения в Италии позволил Сильвио Берлускони развить еще несколько направлений деятельности, которые были объединены в рамках Fininvest holding company, основанной в 1978 году. Сюда можно отнести создание телевизионного коммерческого телеканала La Chinq во Франции, который начал свое вещание в 1986 году, создание телеканалов в Германии (Telefunt, 1987год) и Испании (Telechinco, 1989 год).
В октябре 1984 года три судебных инстанции приняли решение о конфискации оборудования телеканалов Берлускони, обеспечивавшего одновременное общенациональное вещание. На помощь магнату пришел его друг - премьер-министр Беттино Кракси, глава социалистического правительства Италии. В феврале 1985 года после продолжительных усилий Кракси удалось провести через парламент указ о легализации телевизионного бизнеса Берлускони (так называемый "декрет Берлускони"). Таким образом установилась двойная монополия RAI и Fininvest на рынке телевещания. Доминирование Берлускони на телевизионном рынке было закреплено в 1990 году посредством так называемого "Закона Мамми" (Mammi Act – по имени министра печати и телекоммуникаций), к тому времени он вышел на рынок платного телевидения со своей сетью Telepiu.
К началу 1990-х годов под контролем Берлускони оказались газета Il Giornale и крупнейший издательский дом Mondadori, сеть супермаркетов Standa, компьютерная компания Olivetti, банк Mediolanum. Всего Fininvest объединил примерно 150 фирм. В 1986 году Берлускони приобрел футбольный клуб AC Milan, стал его президентом и сделал его самым успешным клубом в истории итальянского футбола. Fininvest стал второй по величине частной корпорацией в Италии и крупнейшей медиагруппой в Европе. Численность сотрудников Fininvest составляла 40 тысяч. Бизнес Берлускони проник практически во все основные сферы жизни итальянцев, и такое положение вещей получило название "берлусконизм".
В начале 1994 года Сильвио Берлускони решил заняться политикой и создал новое политическое движение "Вперед, Италия".
26 января 1994 остался в памяти итальянцев как "День Берлускони". Созданная им коалиция партий, в которую вошли неофашисты и Лига Севера, получила 366 из 630 мест в парламенте, а "Вперёд, Италия" собрала 21 % голосов — безусловный рекорд.
После 1995 года Берлускони был трижды приговорен к тюремному заключению - за сокрытие доходов, дачу взяток налоговым инспекторам и незаконное финансирование предвыборной кампании своего друга Беттино Кракси. Всякий раз адвокаты Берлускони подавали апелляции и выигрывали: дважды приговоры отменялись за недостатком улик, один раз - за истечением срока давности.
В 1999-2000 годах Берлускони еще несколько раз представал перед итальянским судом по обвинению в экономических преступлениях, а точнее, в неуплате налогов и даче взятки, но был полностью оправдан.
В 2001 году Сильвио Берлускони вернулся в кресло премьер-министра Италии. Во время предвыборной кампании он предложил избирателям настоящий коммерческий контракт: он обещал сократить налоги, создать 1,5 миллиона новых рабочих мест, увеличить пенсии и принять новые законы по борьбе с преступностью. Он обещал уйти в отставку, если не сможет выполнить как минимум четыре из пяти пунктов контракта. Один из экземпляров контракта Берлускони собственноручно подписал в прямом эфире и пообещал повесить у себя в спальне, "чтобы помнить о своих обязательствах каждый день".
Сильвио Берлускони увлекается музыкой. Он записал несколько сольных дисков. А в 2003 году к приезду Владимира Путина премьер-министр Италии написал песню "Я всегда думаю о тебе". Во время встречи с российским лидером он исполнил несколько неаполитанских песен.
Весной 2008 года Сильвио Берлускони одержал победу на досрочных выборах в парламент Италии. 8 мая 2008 он официально назначен Председателем Совета министров Италии.
13 декабря 2009 года Сильвио Берлускони подвергся нападению во время раздачи автографов после митинга. По словам очевидцев, стоящий неподалёку человек бросил в него сувенирную копию Миланского собора, которая попала ему в лицо. У него был сломан нос, расколоты зубы и повреждена верхняя губа. 42-летний нападавший позже сообщил прессе, что пошел на это, потому что недоволен политикой премьер-министра Италии.
С именем итальянского премьера также связаны многочисленные сексуальные скандалы. В мае 2009 года в итальянских СМИ вспыхнул громкий скандал, связанный с тем, что 26 апреля 2009 года Берлускони побывал на праздновании 18-летия неаполитанки Ноеми Летиции, которая нежно называла его "папи". Девушка сообщила журналистам, что часто видится с Берлускони, навещая его в Риме и Милане. По мнению прессы, именно этот эпизод стал "началом конца" семейной жизни Берлускони и Вероники Ларио, которая вскоре подала на развод. С ней Берлускони прожил 30 лет, вместе они воспитали троих детей: Барбару, Элеонору и Луиджи. Также у Берлускони есть двое старших детей от первого брака, которые помогают отцу управлять семейным бизнесом.
В 2011 году миланский судья открыл 2 судебных процесса по ускоренной процедуре: Берлускони обвиняется в пользовании услугами несовершеннолетних девушек легкого поведения и злоупотреблении служебным положением при освобождении одной из них, Каримы эль-Маруг по прозвищу "Руби-сердцеедка", из полицейского участка. Он заявил, что хотел помочь девушке найти работу, потому что она рассказала "тронувшую его историю". По словам Каримы эль-Маруг, она получила от премьер-министра 7 тысяч евро, в то время как итальянские СМИ указывают на куда более крупную сумму в 150 тысяч евро, а также драгоценности, часы и машину, полученные от главы правительства в качестве подарков.
Кроме того, политик обвиняется в организации вечеринок, известных под названием "бунга-бунга", которые он устраивал на своей вилле Аркоре под Миланом. 6 апреля 2011 годапремьера просят вызвать в суд в качестве свидетелей защиты Джорджа Клуни и итальянскую модель Элизабетту Каналис.
Прозванный итальянцами Il Cavaliere ("Рыцарь", "Кавалер"), Берлускони эксплуатировал образ "человека из народа". В то же время, он является самым богатым человеком Италии. Журнал Forbes в 2005 году оценил его состояние в 12 миллиардов долларов и присвоил ему 25 место в рейтинге богатейших людей планеты. Однако осенью 2008 года в результате мирового финансового кризиса Берлускони лишился более полутора миллиардов долларов и упал в рейтинге на 90-е место.
Берлускони является Кавалером труда, Кавалером большого креста ордена Звезды Румынии, Великим офицером ордена Трех звезд, а также имеет орден "Стара планина".