Актер, совладелец ресторанов "Vаниль", "SNOB‘S", "Ветерок" и "Вертинский".
Художественный руководитель и генеральный продюсер студии «Art pictures».
Родился 24 сентября 1966 года в Москве, сын актрисы Анастасии Вертинской и актера и режиссера Никиты Михалкова.
Окончив Московскую художественную школу, Степан прошел армейскую службу на Дальнем Востоке. По возвращению из армии поступил в Институт Иностранных Языков, но проучился там всего три года.
В 1991 году закончил Московскую Киношколу и в том же году с Федором Бондарчуком создал одну из первых в России профессиональных студий по производству музыкальных видеоклипов и рекламных роликов "Art Pictures Group". Режиссер, основатель и организатор фестиваля видеоклипов "Поколение".
Снялся в фильмах "Автостоп" (1990) и "Стреляющие ангелы" (1993).
Совладелец ресторанов "Vаниль", "SNOB‘S", "Ветерок" и "Вертинский" .
В 2001 году совместно с рестораторами Аркадием Новиковым и Федором Бондарчуком Степан открыл свой первый ресторан Vаниль, в 2004 году - рестораны "Вертинский" и "Ветерок", в 2005 году - Casual.
Первая жена - манекенщица Алла Сивакова, в браке с ней Степан прожил 12 лет. За это время у них родилось трое детей.
Вторая жена Михалкова - модель Лиза Ильина, моложе его на 20 лет. Поженились в марте 2008 года.