В 1989 году Курникова выиграла открытый теннисный турнир, проходивший в Москве. Ей была предложена стипендия знаменитой теннисной академии Ника Болетьери, расположенной в Брэйдентоне, штат Флорида и в 1991 году она вместе с матерью переехала в США. В 1995 году Анна стала победительницей на турнире Orange Bowl, европейских чемпионатах и открытом чемпионате Италии среди юниоров, а также чемпионкой ITF среди юниоров.